N-nitrosodimethylamin
| N-nitrosodimethylamin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | N-nitrosodimethylamin |
| Ostatní názvy | dimethylnitrosamin |
| Funkční vzorec | N(CH3)2N=O |
| Sumární vzorec | C2H6ON2 |
| Vzhled | žlutá olejovitá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 62-75-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-549-8 |
| PubChem | 6124 |
| ChEBI | 35807 |
| SMILES | CN(C)N=O |
| InChI | InChI=1S/C2H6N2O/c1-4(2)3-5/h1-2H3 |
| Číslo RTECS | IQ0525000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 74,082 g/mol |
| Teplota varu | 152 °C (425 K)[1] |
| Hustota | 1,0048 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Index lomu | 1,4368 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | neomezeně mísitelný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu, chlormethanu, a chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 0,36 kPa (20 °C) 5,3 kPa (67 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS08  GHS09 | |
| H-věty | H300 H301 H330 H350 H372 H411[1] |
| P-věty | P203 P260 P264 P270 P271 P273 P280 P284 P301+316 P316 P318 P319 P320 P321 P330 P391 P403+233 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 61 °C (334 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
N-nitrosodimethylamin (též nazývaný dimethylnitrosamin, zkráceně NDMA) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2NNO, patřící mezi nitrosaminy. Jedná se o silný hepatotoxin a také o karcinogen.[2]
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]V pitné vodě
[editovat | editovat zdroj]N-nitrosodimethylamin může vznikat při chlorování vody. Ve větších množstvích se vyskytuje v recyklovaných vodách, kde může vznikat z dimethylaminu;[3] vytváří a/nebo uvolňuje se také při zpracování vody pomocí iontoměničů.[4]
Ultrafialové záření o vlnových délkách 200 až 260 nm štěpí vazby N–N a může tak být použito k rozložení N-nitrosodimethylaminu. K odstranění této látky lze také použít reverzní osmózu, která dokáže snížit její obsah přibližně o 50 %.[5]
V potravinách
[editovat | editovat zdroj]NDMA se v nízkých koncentracích nachází v řadě potravin a nápojů, jako například uzeném masu, rybách, a pivu, a v tabákovém kouři.[4][6]
V raketových palivech
[editovat | editovat zdroj]Asymetrický dimethylhydrazin, používaný jako raketové palivo, je účinným prekurzorem NDMA:
- (CH3)2NNH2 + O2 → (CH3)2NNO + H2O
Podzemní vody v okolí míst, kde se odpalují rakety, často vykazují vysoké koncentrace NDMA.[5]
Chemické vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]C2N2O jádro NDMA je, jak bylo zjištěno rentgenovou krystalografií, rovinné. Centrální dusík se váže na dvě methylové skupiny a nitrososkupinu s vazebnými úhly 120°. Délka vazby N-N je 132 pm a N-O má délku 126 pm.[7]
NDMA může vznikat z mnoha sloučenin obsahujících dimethylaminové skupiny, například hydrolýzou dimethylformamidu. Dimethylamin může být oxidován na asymetrický dimethylhydrazin, který se na vzduchu oxiduje na NDMA.[8]
V laboratoři lze N-nitrosodimethylamin připravit reakcí kyseliny dusité s dimethylaminem:
- HONO + (CH3)2NH → (CH3)2NNO + H2O
Karcinogenita je způsobována metabolickou aktivací, která vede ke tvorbě methyldiazoniového kationtu, působícího jako alkylační činidlo.[2]
Vliv na organismy
[editovat | editovat zdroj]NDMA u kvasinek narušuje biosyntézu argininu, obnovu mitochondriálního genomu, a opravy DNA.[9]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Nitrosodimethylamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6124
- ↑ a b c A. R. Tricker; R. Preussmann. Carcinogenic N-nitrosamines in the Diet: Occurrence, Formation, Mechanisms and Carcinogenic Potential. Mutation Research/Genetic Toxicology. 1991, s. 277-289. DOI 10.1016/0165-1218(91)90123-4.
- ↑ David L. Sedlak; Rula A. Deeb; Elisabeth L. Hawley; William A. Mitch; Timothy D. Durbin; Sam Mowbray; Steve Carr. Sources and Fate of Nitrosodimethylamine and Its Precursors in Municipal Wastewater Treatment Plants. Water Environment Research. 2005, s. 32-39. DOI 10.2175/106143005X41591. PMID 15765933. Bibcode 2005WaEnR..77...32S.
- ↑ a b I. Najm; R. R. Trussell. NDMA Formation in Water and Wastewater. Journal of the American Water Works Association. 2001, s. 92-99. ISSN 0003-150X. DOI 10.1002/j.1551-8833.2001.tb09129.x. Bibcode 2001JAWWA..93b..92N.
- ↑ a b W. A. Mitch; J. O. Sharp; R. R. Trussell; R. L. Valentine; L. Alvarez-Cohen; D. L. Sedlak. N-Nitrosodimethylamine (NDMA) as a Drinking Water Contaminant: A Review. Environmental Engineering Science. 2003, s. 389-404. DOI 10.1089/109287503768335896.
- ↑ Stephen S. Hecht. Biochemistry, Biology, and Carcinogenicity of Tobacco-Specific N-Nitrosamines. Chemical Research in Toxicology. 1998, s. 559-603. DOI 10.1021/tx980005y.
- ↑ Bernt Krebs; Jürgen Mandt. Kristallstruktur des N-Nitrosodimethylamins. Chemische Berichte. 1975, s. 1130-1137. DOI 10.1002/cber.19751080419.
- ↑ William A. Mitch; David L. Sedlak. Formation of N-Nitrosodimethylamine (NDMA) from Dimethylamine during Chlorination. Environmental Science & Technology. 2002, s. 588-595. DOI 10.1021/es010684q. PMID 11878371. Bibcode 2002EnST...36..588M.
- ↑ Ogbede, J. U., Giaever, G. & Nislow, C. A genome-wide portrait of pervasive drug contaminants. Scientific Reports 11, 12487 (2021) doi:10.1038/s41598-021-91792-1