Apomorfin
| Apomorfin | |
|---|---|
 | |
| Název (INN) | apomorfin |
| Název podle IUPAC | (6aR)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolin-10,11-diol |
| Další názvy | Apokyn, Ixense, Spontane, Uprima |
| Kódy | |
| Číslo CAS | 41372-20-7 |
| Klasifikace ATC | G04BE07, N04BC07 |
| ChEMBL ID | CHEMBL53 |
| ChemSpider ID | 5783 |
| PubChem | 6005 |
| Chemie | |
| Sumární vzorec | C17H17NO2 |
| SMILES | CN1CCC2=CC=CC3=C2C1CC4=C3C(=C(C=C4)O)O |
| InChI | InChI=1S/C17H17NO2/c1-18-8-7-10-3-2-4-12-15(10)13(18)9-11-5-6-14(19)17(20)16(11)12/h2-6,13,19-20H,7-9H2,1H3/t13-/m1/s1 |
| Molární hmotnost | 267,322 g/mol |
| Farmakologie | |
| Indikace | alkoholismus, Parkinsonova nemoc, erektilní dysfunkce, Alzheimerova nemoc, závislost na opiátech |
| Rizika v těhotenství | C |
| Cesty podání | p.o., s.c. |
| Biodostupnost | 100 % (s.c.) |
| Vazba na proteiny | ~50 % |
| Metabolismus | jaterní |
| Biologický poločas | 40 min (rozmezí: 30-60 min) |
| Další informace | |
| Registrace v ČR | ano (1 přípravek) |
| Dostupnost v ČR | specifický léčebný program |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Apomorfin (INN, obchodní názvy Apokyn, Ixense, Spontane, Uprima) je neselektivní dopaminový agonista, který aktivuje jak receptory D1, tak i D2, s určitou preferencí pro subtypy druhých z nich.[1] Název vznikl složením apo (odkazující na to, že je apomorfin derivát aporfinu) a morfin (protože apomorfin vzniká rozkladem morfinu zahříváním s koncentrovanými kyselinami). Apomorfin však neobsahuje morfin ani jeho molekulární kostru, ani se neváže na opioidní receptory.
V minulosti se zkoušelo použití apomorfinu pro různá použití, včetně psychiatrické léčby homosexuality na počátku 20. století, později k léčbě erektilní dysfunkce. Nyní se používá pro léčbu Parkinsonovy nemoci. Je silným emetikem (vyvolává zvracení) a neměl by se podávat bez antiemetik, například domperidonu. Emetické vlastnosti se využívají ve veterinární medicíně k vyvolání zvracení po požití toxických látek nebo cizích těles.
Úspěšně se používal také pro neoficiální léčbu závislosti na heroinu; tímto ho proslavil autor William S. Burroughs. Nedávná studie ukazuje, že apomorfin může být vhodným markerem pro hodnocení změn v centrálním dopaminovém systému spjatých s chronickým užíváním heroinu.[2] Neexistuje však žádný klinický důkaz, že je apomorfin účinným a bezpečným léčivem při závislosti na opiátech. Dřívější studie zahrnovaly i averzní terapii u alkoholismu a úzkosti, v modernějších pracích jsou spíše anekdotické.[3]
U léčby erektilní dysfunkce se věří, že jsou hlavním cílem dopaminové receptory v oblasti hypothalamu, a i když erekci podporují i dopaminové receptory v penisu, činí tak mnohem slaběji, než ty v mozku.[4]
Syntéza
[editovat | editovat zdroj]Apomorfiniumchlorid (lékopisně: apomorphini hydrochloridum[5]) se syntetizuje zahříváním stechiometrických množství morfinu a kyseliny chlorovodíkové na 140 °C.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Apomorphine na anglické Wikipedii.
- ↑ Millan MJ, Maiofiss L, Cussac D, Audinot V, Boutin JA, Newman-Tancredi A. Differential actions of antiparkinson agents at multiple classes of monoaminergic receptor. I. A multivariate analysis of the binding profiles of 14 drugs at 21 native and cloned human receptor subtypes. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2002, s. 791–804. Dostupné online. doi:10.1124/jpet.102.039867. PMID 12388666.
- ↑ Guardia J, Casas M, Prat G, Trujols J, Segura L, Sánchez-Turet M.,(Oct. 2002) “The apomorphine test: a biological marker for heroin dependence disorder?” Addict Biol. 7(4): 421-6. [1]PMID 14578019
- ↑ Dent JY (1949). “Apomorphine Treatment of Addiction.” British Journal of Addiction to Alcohol & Other Drugs 46 (1); 15-28. DOI: 10.1111/j.1360-0443.1949.tb04502.x
- ↑ Matsumoto K, Yoshida M, Andersson K, Hedlund P. Effects in vitro and in vivo by apomorphine in the rat corpus cavernosum.. Br J Pharmacol. 2005, s. 259–67. doi:10.1038/sj.bjp.0706317. PMID 16025145.
- ↑ Apomorphini hydrochloridum - Český lékopis 1997
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Apomorfin na Wikimedia Commons - Apomorphine - Frequently Asked Questions [online]. Britannia Pharmaceuticals. Dostupné online.
- Andrew Lees and Kirsten Turner. Apomorphine for Parkinson’s Disease. Practical Neurology. 2002, s. 280–287. Dostupné online. doi:10.1046/j.1474-7766.2002.00086.x.[nedostupný zdroj]
