Hydratační reakce

Hydratační reakce je chemická reakce, při které se na molekulu substrátu naváže molekula vody. V organické chemii se voda váže na nenasycené uhlovodíky (alkeny a alkyny) a jejich deriváty. Tímto způsobem se průmyslově vyrábí ethanol, isopropylalkohol a butan-2-ol.

V organické chemii

Přeměna epoxidů na glykoly

Ročně se vyrobí několik milionů tun ethylenglykolu hydratací ethylenoxidu.

C₂H₄O + H₂O → HO–CH₂CH₂–OH

Reakce probíhá v kyselém prostředí.

Hydratace alkenů

Obecná rovnice hydratace alkenů vypadá takto:

R₂C=CH₂ + H₂O/kyselina → R₂C(OH)-CH₃

Při hydrataci alkenů se na jeden uhlík tvořící dvojnou vazbu naváže hydroxylová skupina (OH⁻), zatímco na druhý se naváže proton (H⁺); tato reakce je značně exotermní. Nejprve alken zreaguje s protonem podle Markovnikovova pravidla, následně se molekula vody naváže na více substituovaný uhlík. Atom kyslíku se tím stane trojvazným a kladně nabitým. Další molekula vody odštěpí proton a přemění se na hydroniový kation (H₃O⁺). Při reakci vzniká řada vedlejších produktů (například při výrobě ethanolu se také tvoří diethylether).

Při původním postupu alken reaguje s kyselinou sírovou za tvorby alkylsíranového esteru; u výroby ethanolu lze tento děj zapsat takto:

H₂SO₄ + C₂H₄ → C₂H₅-O-SO₃H

Následně se síranový ester hydrolyzuje, přičemž se obnoví kyselina sírová a vznikne ethanol:

C₂H₅-O-SO₃H + H₂O → H₂SO₄ + C₂H₅OH

Tento postup se nazývá nepřímý proces.

Při přímém procesu kyselina protonuje alken a voda reaguje s takto vzniklým karbokationtem na alkohol. Tento způsob je jednodušší a tak se provádí častěji. Jako katalyzátor se používá kyselina fosforečná. Hydratace 1-methylcyklohexenu na 1-methylcyklohexanol probíhá podle této rovnice:

Existuje mnoho dalších postupů na výrobu alkoholů, jako jsou hydroboračně-oxidační reakce, Mukaijamova hydratace a redukce aldehydů a ketonů nebo biologická výroba kvašením.

Hydratace ostatních substrátů

Hydratovat lze jakoukoliv sloučeninu obsahující násobné vazby. Acetylen se hydratuje za vzniku vinylalkoholu, který se tautomerizuje na acetaldehyd. Při této reakci se používají rtuťnaté katalyzátory. Hg²⁺ se naváže na vazbu C≡C, která následně reaguje s vodou:

H₂O + C₂H₂ → CH₃CHO

Nitrily se hydratují na amidy:

H₂O + RCN → RC(O)NH₂

Tímto způsobem se vyrábí akrylamid.

Aldehydy, a někdy i ketony, mohou být hydratovány za tvorby geminálních diolů. Reakce je obzvlášť výrazná u formaldehydu, který se ve vodných roztocích vyskytuje z velké části jako methandiol.

Podobnými reakcemi jsou hydroaminace (adice aminů) a hydroalkoxylace (adice alkoholů).

V anorganické chemii

Hydratační reakce se využívají i v mnoha dalších procesech jako je například výroba Portlandského cementu, při které probíhají reakce oxidu vápenatého s oxidem křemičitým za účasti vody.

Na principu hydratace fungují desikanty.

CuSO₄·5H₂O má modré zbarvení a jinou strukturu než příslušná bezvodá sůl

Bezvodý práškový CuSO₄

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hydration reaction na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Hydratační reakce na Wikimedia Commons

Portály: Chemie