Amadoriho přesmyk

Amadoriho přesmyk je kysele nebo zásaditě katalyzovaná přesmyková reakce N-glykosidů aldóz, nebo glykosylaminů, za vzniku 1-amino-1-deoxy-ketóz.^[1] Reakce je významnou součástí chemie sacharidů, například při glykování hemoglobinu.^[2]

Před samotným přesmykem se obvykle vytvoří α-hydroxyimin kondenzací aminu a aldózy. Přesmyk poté, jako vnitromolekulární redoxní reakce, přemění α-hydroxyimin na α-ketoamin:

Tvorba iminu je zpravidla vratná, ale po vzniku ketoaminu je navázání aminové skupiny nevratné. Takto vzniklá látka, nazývaná Amadoriho produkt, může být dále oxidována.

Chemie potravin

Amadoriho přesmyk souvisí s Maillardovými reakcemi, ve kterých jsou reaktanty sacharidy a aminokyseliny.^[3]^[4] V jedné studii byly zkoumány Amadoriho přesmyky při reakcích zoxidovaného dextranu s želatinou.^[5]

Historie

Tento druh přesmyku objevil organický chemik Mario Amadori v roce 1925 při zkoumání Maillardovy reakce.^[6]^[7]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Amadori rearrangement na anglické Wikipedii.

↑ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis László Kurti, BN 0-12-429785-4
↑ R. J. Koenig; A. Cerami. Hemoglobin A Ic and diabetes mellitus. Annual Review of Medicine. 1980, s. 29–34. DOI 10.1146/annurev.me.31.020180.000333. PMID 6994614.
↑ Hervé This vo Kientza. IMARS Highligh [online]. Dostupné online.
↑ Glykované proteiny. WikiSkripta [online]. [cit. 2023-11-19]. Dostupné online.
↑ Dmitriy Berillo; Natalia Volkova. Preparation and physicochemical characteristics of cryogel based on gelatin and oxidised dextran. Journal of Materials Science. 2014, s. 4855–4868. DOI 10.1007/s10853-014-8186-3. Bibcode 2014JMatS..49.4855B.
↑ M. Amadori, Atti. reale accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
↑ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback), Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4

Související články

Fruktózalysin, Amadoriho produkt vzniklý z glukózy a lysinu
Glykovaný hemoglobin

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Amadoriho přesmyk na Wikimedia Commons

[1] Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis László Kurti, BN 0-12-429785-4

[2] R. J. Koenig; A. Cerami. Hemoglobin A Ic and diabetes mellitus. Annual Review of Medicine. 1980, s. 29–34. DOI 10.1146/annurev.me.31.020180.000333. PMID 6994614.

[3] Hervé This vo Kientza. IMARS Highligh [online]. Dostupné online.

[4] Glykované proteiny. WikiSkripta [online]. [cit. 2023-11-19]. Dostupné online.

[5] Dmitriy Berillo; Natalia Volkova. Preparation and physicochemical characteristics of cryogel based on gelatin and oxidised dextran. Journal of Materials Science. 2014, s. 4855–4868. DOI 10.1007/s10853-014-8186-3. Bibcode 2014JMatS..49.4855B.

[6] M. Amadori, Atti. reale accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)

[7] Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback), Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]