Allyl-isothiokyanát
| Allyl-isothiokyanát | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3-isothiokyanátoprop-1-en |
| Funkční vzorec | CH2CHCH2NCS |
| Sumární vzorec | C4H5NS |
| Vzhled | bezbarvá až světle žlutá olejovitá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 57-06-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-309-2 |
| PubChem | 5971 |
| ChEBI | 73224 |
| SMILES | C=CCN=C=S |
| InChI | InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2 |
| Číslo RTECS | NX8225000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 99,154 g/mol |
| Teplota tání | −80 °C (193 K)[1] |
| Teplota varu | 152 °C (425 K)[1] |
| Hustota | 1,0126 g/cm3[1] |
| Index lomu | 1,5306(20 °C) 1,5248(25 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,2 g/100 ml (20 °C)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a chloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, diethyletheru a sirouhlíku[1] |
| Tlak páry | 0,67 kPa (24 °C) 1,33 kPa (38,3 °C)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS06  GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H226 H301 H310 H315 H319 H330 H400 H410[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P262 P264 P264+265 P270 P271 P272 P273 P284 P301+316 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P316 P320 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 46 °C (319 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Allyl-isothiokyanát je organická sloučenina se vzorcem CH2CHCH2NCS. Způsobuje ostrou chuť hořčice, ředkviček, křenu a wasabi; také má slzotvorné účinky. Tyto vlastnosti způsobují interakce s iontovými kanály TRPA1 a TRPV1.[2][3][4]
Je jen málo rozpustný ve vodě, lépe se ale rozpouští ve většině organických rozpouštědel.[5]
Biosyntéza a biologické funkce
[editovat | editovat zdroj]Allylisothiokyanát lze získat ze semen brukve černé (Brassica nigra) nebo brukve sítinovité (Brassica juncea). Při narušení těchto semen se uvolní enzym myrosináza a přemění glukosinolát sinigrin na allylisothiokyanát.
Allylisothiokyanát používají rostliny jako ochranu před býložravci; protože poškozuje samotnou rostlinu, tak je přechováván jako neškodný glukosinolát, odděleně od myrosinázy. Při pozření rostliny zvířetem se uvolní isothiokyanát, který jej odpudí. Allylisothiokyanát může také odpuzovat mravence Solenopsis invicta[6]
Výroba a použití
[editovat | editovat zdroj]Allylisothiokyanát se vyrábí reakcí allylchloridu a thiokyanatanu draselného:[5]
- CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl
Další možností je suchá destilace semen; takto získaný produkt mívá čistotu okolo 92 %.
Hlavní využití této látky spočívá v ochucování potravin. Syntetický allylisothiokyanát slouží jako insekticid, přípravek proti plísním,[7] baktericid.[8]
Hydrolýzou allylisothiokyanátu vzniká allylamin.[9]
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]LD50 allylisothiokyanátu je 151 mg/kg, tato látka má slzotvorné účinky, podobně jako slzný plyn.[5]
Allylisothiokyanát má také řadu vlastností předurčující jej k prevenci nádorových onemocnění.[10]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl isothiocyanate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5971
- ↑ W. Everaerts, M. Gees, Y. A. Alpizar, R. Farre, C. Leten, A. Apetrei, I. Dewachter, F. van Leuven, R. Vennekens. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil. Current Biology. 2011, s. 316–321. DOI 10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593.
- ↑ B. Brône, P. J. Peeters, R. Marrannes, M. Mercken, R. Nuydens, T. Meert, H. J. Gijsen. Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2008, s. 150–156. DOI 10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.
- ↑ T. Ryckmans, A. A. Aubdool, J. V. Bodkin, P. Cox, S. D. Brain, T. Dupont, E. Fairman, Y. Hashizume, N. Ishii. Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2011, s. 4857–4859. DOI 10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.
- ↑ a b c ROMANOWSKI, Frank; KLENK, Herbert. Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic [online]. 2000-06-15 [cit. 2022-06-08]. Dostupné online. DOI 10.1002/14356007.a26_749.
- ↑ Hashimoto, Y., Yoshimura, M. & Huang, RN. Applied Entomology and Zoology (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5
- ↑ US Patent No. 8691042
- ↑ Shuichi Masuda; Hideki Masuda; Yuko Shimamura; Chitose Sugiyama; Fumiyo Takabayashi. Improvement Effects of Wasabi (Wasabia japonica) Leaves and Allyl Isothiocyanate on Stomach Lesions of Mongolian Gerbils Infected with Helicobacter pylori. Natural Product Communications. 2017. DOI 10.1177/1934578X1701200431. PMID 30520603.
- ↑ LEFFLER, M. T. Allylamine. Org. Synth.. 1938, s. 5. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 24.
- ↑ Y. Zhang. Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical. Molecular Nutrition & Food Research. 2010, s. 127–135. DOI 10.1002/mnfr.200900323. PMID 19960458.
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Allyl-isothiokyanát na Wikimedia Commons
