Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová
(přesměrováno z 4-hydroxyfenylpyruvát)
| Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 3-(4-hydroxyfenyl)-2-oxopropanová |
| Sumární vzorec | C9H8O4 |
| Vzhled | bílé krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 156-39-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 205-852-9 |
| PubChem | 979 |
| ChEBI | 15999 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1CC(=O)C(=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,10H,5H2,(H,12,13) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 318,68 g/mol |
| Teplota tání | 219 až 220 °C (492 až 493 K)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová je meziprodukt metabolismu aminokyseliny fenylalaninu. Aromatický vedlejší řetězec fenylalaninu se hydroxyluje působením enzymu fenylalaninhydroxylázy na tyrosin, po čemž následuje přeměna tyrosinu na kyselinu 4-hydroxyfenylpyrohroznovou za katalýzy tyrosinaminotransferázou;[2] tato kyselina se dále mimo jiné převádí na kyselinu homogentisovou.[3]
Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová je také meziproduktem biosyntézy skytoneminu.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Hydroxyphenylpyruvic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/979
- ↑ Larry Brand; Alfred Harper. Effect of glucagon on phenylalanine metabolism and phenylalanine-degrading enzymes in the rat. Biochemical Journal. 1974, s. 231–245. DOI 10.1042/bj1420231. PMID 4155291.
- ↑ Claudio Denoya; Deborah Skinner; Margaret Morgenstern. A Streptomyces avermitilis gene encoding a 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxygenase-like protein that directs the production of homogentisic acid and an ochronotic pigment in Escherichia coli. Journal of Bacteriology. 1994, s. 5312–5319. DOI 10.1128/jb.176.17.5312-5319.1994. PMID 8071207.