4,4'-bipyridin
| 4,4'-bipyridin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 4,4'-bipyridin |
| Sumární vzorec | C10H8N2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 553-26-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 209-036-3 |
| PubChem | 11107 |
| ChEBI | 30985 |
| SMILES | c1cnccc1-c2ccncc2 |
| InChI | InChI=1S/C10H8N2/c1-5-11-6-2-9(1)10-3-7-12-8-4-10/h1-8H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 345,99 g/mol |
| Teplota tání | 111 °C (384 K)[1] |
| Teplota varu | 305 °C (578 K)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | omezeně rozpustný[1] |
| Tlak páry | 7,41 mPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07  GHS08 | |
| H-věty | H301 H311 H315 H319 H335 H411}[1] |
| P-věty | P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+310 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P361 P362 P363 P391 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
4,4′-Bipyridin (zkráceně 4,4′-bipy nebo 4,4′-bpy) je bipyridin používaný na výrobu N,N′-dimethyl-4,4′-bipyridinia (C5H4NCH3)2, látky známé pod názvem paraquat. Tato sloučenina má redoxní účinky, toxicitu tohoto dikationtu způsobuje schopnost narušovat elektronový transportní řetězec. Vzhledem ke své struktuře může 4,4′-bipyridin tvořit můstky mezi kovovými centry a vytvářet tak koordinační polymery.[2]
4,4′-bipyridin také může řídit elektronové efekty mezi dvěma paramagnetickými kovovými centry.[3]
Historie
[editovat | editovat zdroj]4,4′-bipyridin poprvé připravil v roce 1868 skotský chemik Thomas Anderson zahříváním pyridinu se sodíkem, produkt nazval „dipyridin“.[4][5]
Andersonův empirický vzorec 4,4′-bipyridinu byl ovšem nesprávný.[6] Správný vzorec a správnou molekulovou strukturu 4,4′-bipyridinu určili v roce 1882 rakouský chemik Hugo Weidel jeho student M. Russo.[7]
Použití
[editovat | editovat zdroj]4,4'-bipyridin slouží jako meziprodukt výroby herbicidu paraquatu. V tomto procesu se nejprve pyridin oxiduje na 4,4'-bipyridin, jenž je následně dimethylován na paraquat.[8]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4,4'-Bipyridine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11107
- ↑ K. Biradha; M. Sarkar; L. Rajput. Crystal engineering of coordination polymers using 4,4′-bipyridine as a bond between transition metal atoms. Chemical Communications. 2006, s. 4169–4179. DOI 10.1039/B606184B. PMID 17031423.
- ↑ M.-H. Zeng; W.-X. Zhang; X.-Z. Sun; X.-M. Chen. Spin Canting and Metamagnetism in a 3D Homometallic Molecular Material Constructed by Interpenetration of Two Kinds of Cobalt(II)-Coordination-Polymer Sheets. Angewandte Chemie International Edition. 2005, s. 3079. DOI 10.1002/anie.200462463. PMID 15770632.
- ↑ Thomas Anderson. On the products of the destructive distillation of animal substances. Part V. Transactions of the Royal Society of Edinburgh. 1868, s. 205–216. Dostupné online.
- ↑ Neues Handwörterbuch der Chemie. Příprava vydání Hermann Christian von Fehling. Braunschweig: Friedrich Vieweg und Sohn, 1890. S. 974.
- ↑ Anderson navrhl vzorec C10H10N2.
- ↑ H. Weidel; M. Russo. Studien über das Pyridin. Monatshefte für Chemie. 1882, s. 850–885. Dostupné online.
- ↑ Paraquat and Diquat [online]. IPCS INCHEM. [ttp://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc39.htm Dostupné online].
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu 4,4'-bipyridin na Wikimedia Commons
