Mesitol

Mesitol
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2,4,6-trimethylfenol
Sumární vzorec	C9H12O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	527-60-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	208-419-2
PubChem	10698
SMILES	CC1=CC(=C(C(=C1)C)O)C
InChI	InChI=1S/C9H12O/c1-6-4-7(2)9(10)8(3)5-6/h4-5,10H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	136,19 g/mol
Teplota tání	73 °C (346 K)
Teplota varu	220 °C (493 K)
Index lomu	1,5105 (65 °C)
Disociační konstanta pKa	10,88
Rozpustnost ve vodě	0,101 g/100 ml
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru
Tlak páry	7 Pa
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07 ; GHS08 ; GHS09
H-věty	H314 H315 H318 H335 H373 H411
P-věty	P260 P261 P264 P264+265 P271 P273 P280 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P319 P321 P332+317 P362+364 P363 P391 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Mesitol (2,4,6-trimethylfenol) je organická sloučenina se vzorcem (CH₃)₃C₆H₂OH, jeden z izomerů trimethylfenolu. Název je odvozen od mesitylenu a fenolu.

Výroba a příprava

Mesitol je hlavnímn produktem methylace fenolu methanolem za přítomnosti kyseliny v pevném skupenství.^[2]

Získat jej lze také reakcí mesitylenu s kyselinou peroxymonofosforečnou:^[3]

Další možností je reakce brommesitylenu s hydroxidem draselným, katalyzovaná palladiem.^[4]

Odkazy

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Mesitol na Wikimedia Commons

Reference

Pahýl

Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mesitol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10698
↑ FIEGE, Helmut; VOGES, Heinz-Werner; HAMAMOTO, Toshikazu. Phenol Derivatives. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a19_313. S. a19_313. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a19_313.
↑ Yoshiro Ogata; Yasuhiko Sawaki; Kohtaro Tomizawa; Takashi Ohno. Aromatic hydroxylation with peroxymonophosphoric acid. Tetrahedron. 1981, s. 1485. DOI 10.1016/S0040-4020(01)92087-3.
↑ Kevin W. Anderson; Takashi Ikawa; Rachel E. Tundel; Stephen L. Buchwald. The Selective Reaction of Aryl Halides with KOH: Synthesis of Phenols, Aromatic Ethers, and Benzofurans. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 10694–10695. DOI 10.1021/ja0639719. PMID 16910660.

[pubchem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10698

[2] FIEGE, Helmut; VOGES, Heinz-Werner; HAMAMOTO, Toshikazu. Phenol Derivatives. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a19_313. S. a19_313. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a19_313.

[3] Yoshiro Ogata; Yasuhiko Sawaki; Kohtaro Tomizawa; Takashi Ohno. Aromatic hydroxylation with peroxymonophosphoric acid. Tetrahedron. 1981, s. 1485. DOI 10.1016/S0040-4020(01)92087-3.

[4] Kevin W. Anderson; Takashi Ikawa; Rachel E. Tundel; Stephen L. Buchwald. The Selective Reaction of Aryl Halides with KOH: Synthesis of Phenols, Aromatic Ethers, and Benzofurans. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 10694–10695. DOI 10.1021/ja0639719. PMID 16910660.

[1]

[2]

[3]

[4]