Difenylethylendiamin
| Difenylethylendiamin | |
|---|---|
 Strukturní vzorce izomerů difenylethylendiaminu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,2-difenylethan-1,2-diamin |
| Sumární vzorec | C14H16N2 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 29841-69-8 |
| PubChem | 6931238 |
| SMILES | N[C@@H](c1ccccc1)[C@H](c2ccccc2)N |
| InChI | InChI=1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m0/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 212,29 g/mol |
| Teplota tání | 79 až 83 °C (352 až 356 K) |
| Rozpustnost ve vodě | omezeně rozpustný |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Difenylethylendiamin, přesněji 1,2-difenylethylendiamin, je organická sloučenina patřící mezi deriváty ethylendiaminu. Vytváří tři stereoizomery: meso (R,S-), S,S- a R,R-. Chirální izomery se využívají při asymetrické hydrogenaci. Oba chirální diastereomery jsou bidentátními ligandy.[2]
Příprava
[editovat | editovat zdroj]1,2-Difenylethylendiamin lze získat redukční aminací benzilu.[3] Chirální izomery lze od sebe oddělit pomocí kyseliny vinné. R,R enantiomer má v methanolu specifickou otáčivost [α]23 +106±1°.
Použití
[editovat | editovat zdroj]N-tosylovaný derivát 1,2-difenylethylendiaminu se používá na přípravu ligandů, které jsou součástí katalyzátorů používaných v asymetrické syntéze; například (cymen)Ru(S,S-TsDPEN) katalyzuje hydrogenaci benzilu na (R,R)-hydrobenzoin. Jako zdroj vodíku přitom slouží mravenčanový anion:[4][5]
- C6H5C(O)C(O)C6H5 + 2 H2 → C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5 (R,R izomer)
Tato reakce je příkladem desymetrizace, symetrický benzil se zde přeměňuje na nesymetrický produkt.
Difenylethylendiamin tvoří základ druhé generace rutheniových chirálních katalyzátorů hydratačních reakcí, které vyvinul Rjódži Nojori.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diphenylethylenediamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d (1S,2S)-(-)-1,2-Diphenylethylenediamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ D. M. L. Goodgame; M. A. Hitchman. Stilbenediamine complexes of nickel(II). Inorganic Chemistry. 1968, s. 1404–1407. DOI 10.1021/ic50065a028.
- ↑ S. Pikul; E. J. Corey. (1R,2R)-(+)- and (1S,2S)-(−)-1,2-Diphenyl-1,2-Ethylenediamine. Organic Syntheses. 1993, s. 22. DOI 10.15227/orgsyn.071.0022.
- ↑ Takao Ikariya; Shohei Hashiguchi; Kunihiko Murata; Ryōji Noyori. Preparation of Optically Active (R,R)-Hydrobenzoin from Benzoin or Benzil. Organic Syntheses. 2005, s. 10. DOI 10.15227/orgsyn.082.0010.
- ↑ Fei Chen; Zi-Yuan Ding; Yan-Mei He; Qing-Hua Fan. Synthesis of Optically Active 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Asymmetric Hydrogenation Using Iridium-Diamine Catalyst. Organic Syntheses. 2015, s. 213–226. DOI 10.15227/orgsyn.092.0213.