Serin
| Serin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec serinu | |
 | |
 Strukturní vzorec L-serinu | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2S)-2-amino-3-hydroxypropanová kyselina |
| Triviální název | Serin |
| Funkční vzorec | HO-CH2CHNH2-COOH |
| Sumární vzorec | C3H7NO3 |
| Vzhled | Bezbarvá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 56-45-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 105,09 g/mol |
| Teplota tání | 228 °C |
| Hustota | 1,537 g/cm3 (25 °C) |
| Disociační konstanta pKa | 2,13 |
| Disociační konstanta pKb | 9,05 |
| Rozpustnost ve vodě | 364 g/l (20 °C) |
| Izoelektrický bod | 5,68 |
| Průměrný výskyt | 6,8 % (v proteinech) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Serin (zkratka Ser nebo S) je neesenciální, glukoplastická aminokyselina, její L-forma je aminokyselina biogenní, jedna ze základních stavebních složek proteinů. Je polární, tudíž hydrofilní.
Během proteosyntézy je kódována triplety UCU, UCC, UCA, UCG, AGU a AGC. a důležitou součástí mnoha bílkovin, ve fosfoproteinech je jeho OH skupina esterifikována zbytkem kyseliny fosforečné, v O-glykoproteinech je to serin, na jehož postranní řetězec je navázaný řetězec oligosacharidů. Serin je hlavní složkou strukturní bílkoviny fibroinu, která tvoří vlákna hedvábí. Z hedvábí byl také poprvé izolován a pojmenován podle latinského jména pro hedvábí, sericum.
Serin tvoří aktivní místo enzymů, především serinových proteáz, jako je trypsin či chymotrypsin, a cholinesteráz.
V metabolických drahách se serin uplatňuje jako substrát při biosyntéze purinů a pyrimidinů, je prekurzorem syntézy glycinu, cysteinu a folátu.
Biosyntéza
[editovat | editovat zdroj]
Serin je neesenciální aminokyselina a v živočišném těle je snadno syntetizován z intermediátu glykolýzy, D-3-fosfoglycerátu. α-hydroxyskupina je nejprve oxidována na oxoskupinu, dále je transaminací vytvořen fosfoserin, který je defosforylován na serin.
Degradace
[editovat | editovat zdroj]V játrech většiny obratlovců včetně člověka je serin degradován na glycin a H4folát. Tato reakce je zvratná. Glycin může být dále přeměněn na pyruvát, který je substátem pro glukoneogenezi. Serin je proto řazen mezi glukoplastické aminokyseliny.
Literatura
[editovat | editovat zdroj]- Robert Kincaid Murray a kolektiv: Harperova biochemie, H & H, Praha 2002, ISBN 80-7319-013-3
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu serin na Wikimedia Commons
