Lutein
| Lutein | |
|---|---|
 Strukturní vzorec luteinu | |
| Obecné | |
| Systematický název | β,ε-karoten-3,3'-diol |
| Triviální název | Lutein |
| Sumární vzorec | C40H56O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 127-40-2 |
| PubChem | 5281243 |
| ChEBI | 28838 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 568,871 g/mol |
| Teplota tání | 190 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Lutein (z latinského luteus - žlutý) je žlutooranžové xanthofylové barvivo náležející mezi karotenoidy. Je izomerem zeaxantinu, tzn. že s ním má stejný sumární vzorec, ale liší se ve vnitřní struktuře (konkrétně odlišném umístění dvojné vazby), což odlišuje jejich chemické resp. biochemické vlastnosti. Lutein je produkován výhradně rostlinami a stejně jako u ostatních xanthofylů jej lze nalézt ve větším množství v listové zelenině - zejména v kapustě či špenátu. Značné množství luteinu lze nalézt ve žlutých květech rostlin rodu Tropaeolum (lichořeřišnice) a také v pampeliškách či vodnicích. V rostlinách tento xanthofyl hraje roli v usměrňování světlem vyvolané energie při fotosyntéze, a to zejména v časech silnějšího světelného záření (odstraňování následků světelného stresu rostlin). Světelný nadbytek energie je skrze lutein resp. zeaxantin přeměňován na teplo pomocí xanthofylového cyklu.
Lutein získává zvěř přímo či nepřímo díky rostlinné stravě. Nepřímý zisk je dán ukládáním luteinu v tucích organismů, které jsou pozřeny v rámci potravního řetězce. Funkce luteinu je dána jeho antioxidačními účinky a pomáhá v pohlcování modré části viditelného světelného spektra (380–450 nm). Jak lutein, tak zeaxantin jsou hromaděny v sítnici (retina) lidského oka, přičemž zeaxanthin se hromadí zejména ve žluté skvrně (macula lutea), zatímco lutein se vyskytuje spíše v sítnici jako takové. Lutein zřejmě plní v sítnici ochrannou úlohu proti poškozujícím důsledkům volných radikálů vznikajících díky aktivitě modré části viditelného spektra světla.
Samotný lutein je lipofilní (tj. v tucích rozpustná) molekula, která je nerozpustná ve vodě (je hydrofobní). Specifické absorpční barevné chování (absorpce modrého světla) je dáno chromoformním úsekem molekuly (tj. právě tím úsekem, který je zodpovědný za barevné vlastnosti dané sloučeniny), kterým je polyenový řetězec luteinu, jenž je velmi citlivý k oxidačnímu rozkladu při působení světla či tepla (viz opět xanthofylový cyklus). Krom toho je polyenový řetězec luteinu velmi nestabilní v kyselinách.
Lutein se vyskytuje v rostlinách jako ester mastné kyseliny spolu s jednou či dvěma mastnými kyselinami navázaných na dva hydroxyly. Pokud tedy chceme získat čistý lutein deesterifikací (zmýdelněním), můžeme získat lutein v jakémkoliv molárním poměru od 1:1 do 1:2 lutein:deesterifikovaná mastná kyselina. Ohledně funkčních rozdílů mezi čistou formou luteinu a jeho esterovou formou uvnitř rostlin není vše objasněno. Předpokládá se, že esterová podoba luteinu má nižší biologickou dostupnost, ale výzkumná bádání na toto téma stále probíhají.[1]
Lutein jako barvivo
[editovat | editovat zdroj]Lutein i zeaxanthin byl dříve přednostně využíván jako žlutooranžové barvivo pro potravinářské účely. V nízké koncentraci je lutein žlutý, zatímco ve vyšší je oranžovo-červený. Barevná profilace luteinu vyjadřuje jeho schopnosti pohlcovat modré světlo (pro žlutou barvu je doplňkovou barvou modrá; škála žlutá-oranžovočervená má svůj protipól právě v modré oblasti resp. míře sytosti modré barvy s přechodem až k fialové).
Extinkční koeficient luteinu je 106 200 L/mol/cm pro 453 nm v tetrahydrofuranu (THF).[2]
Barvivo v potravinářství
[editovat | editovat zdroj]Lutein jako potravinářské barvivo nese označení E161b a je extrahováno z okvětních lístků Tagetes erecta L., což je jeden z druhů afrikánu.[3] V EU[4], Austrálii, na Novém Zélandu[5] je používání tohoto barviva povoleno, zatímco ve Spojených státech amerických nikoliv.[zdroj?]
Přímé užití luteinu v potravinářství je využíváno u broilerů, aby jejich kůže a tuk měly výraznější (lákavější) žluté zabarvení. Žlutější kůže kuřat se totiž jeví spotřebitelům jako atraktivnější než kůže bílá či našedlá. Kromě toho lutein způsobuje sytější žlutý vzhled vaječných žloutků. [zdroj?]
Jako barvivo se v malém množství přidává též do celé řady potravinových výrobků, jako jsou cukrovinky, sýry, instantní polévky, omáčky či nápoje.Kromě potravinářského průmyslu se využívá též při výrobě některých druhů kosmetiky, zejména rtěnek. Využívání luteinu jako potravinářského barviva je limitováno jeho obecně nestabilním chováním, zesíleného v přítomnosti jiných barviv.[zdroj?]
Lutein a lidský zrak
[editovat | editovat zdroj]Vyšší koncentrace luteinu byly nalezeny v sítnici ve žluté skvrně (lat. macula lutea), která hraje důležitou roli v centrálním vidění (tj. vidění toho, co máme právě v centru zorného pole resp. na co je zrak zaostřen). Má se za to, že lutein spolu se zeaxantinem zde hraje ochrannou roli proti oxidačnímu poškození citlivého anatomického úseku oka volnými radikály a také proti vysokoenergetickým fotonům. Obojí vzájemně působí ve smyslu oxidačního stresu, za který je mj. zodpovědná modrá složka světla. Dále se ukazuje, že existuje přímý vztah mezi příjmem luteinu a mírou zabarvení (pigmentací) žluté skvrny.[6][7][8][9][10][11][12]
makulární degenerace
[editovat | editovat zdroj]Několik studií poukazuje na pozitivní vztah mezi poklesem míry pigmentace žluté skvrny (makuly) a rizikem vzniku očních onemocnění, zejména věkem podmíněnou degeneraci makuly (makulární degenerace) neboli AMD (age-related macular degeneration).[13][14][15] Zatím jedinou randomizovanou klinickou studii, která se zabývala prospěšným vztahem mezi přímým příjmem luteinu a tímto onemocněním (AMD), je nevelká studie, ve které autoři dospěli k závěru, že zraková funkce byla zlepšena jak při samotném užití luteinu, tak i při jeho podání v kombinaci s jinými výživovými doplňky. Studie zdůrazňuje nutnost potřeby dalších studií na komplexní posouzení vztahu mezi příjmem luteinu a léčbou či zpomalením průběhu AMD.[14] Jiné studie zkoumají vztah mezi hladinou luteinu v krevní plazmě a možným zmenšením rizika (prevence) vzniku makulárních onemocnění. Takové studie mají epidemiologický ráz, a některé z nich skutečně podporují názor, že preventivní užívání luteinu a/nebo zeaxantinu může pomoci ve snížení rizika vzniku onemocnění jako je AMD.[16] Jedna robustní studie amerického Národního institutu pro výzkum zraku (National Eye Institute - NEI; sídlí v Marylandu), vypracována pod vedením John Paul SanGiovanniho a zveřejněna v roce 2007, poukázala na vztah mezi užíváním potravin, které jsou bohaté na lutein resp. zeaxantin (listová zelenina, vejce aj.) a snížením rizika slepoty, přičtené makulární degenerací (AMD)[16]
šedý zákal
[editovat | editovat zdroj]Také u šedého zákalu neboli katarakty existují záznamy o vztahu mezi příjmem luteinu/zeaxantinu a snížením rizika rozvoje šedého zákalu.[16][17] Konzumace luteinu resp. zeaxantinu v jídle nebo pomocí potravinových doplňků, které přesáhne více než 2,4 mg/den prokazatelně snižuje četnost výskytu zakalení jaderné části čočky. Tento závěr je založený na dlouhodobém průzkumu v rámci výzkumného projektu zkoumajícího účinek výživy na lidský zrak (Nutrition and Vision Project - NVP).[18]
fotofobie (patologická světloplachost)
[editovat | editovat zdroj]Stringhamova a Hammondova studie, publikovaná v odborném časopise Journal of Food Scince, se zabývá otázkami vztahu mezi užíváním luteinu/zeaxantinu (10 mg luteinu a 2 mg zeaxantinu) a zlepšením vlastností zrakové adaptace (přiměřenost, rychlost) na oslnění resp. snížením neadaptivní přecitlivosti vuči změnám intenzity osvětlení.[19] K metodice a výsledkům viz příslušné odkazy.
Lutein jako přirozená složka výživy
[editovat | editovat zdroj]Lutein je přirozenou součástí lidského jídelníčku, pokud jsou v něm zařazeny ovoce a zelenina. V případě zvýšené potřeby užívání tohoto karotenoidu, je možné užívat vybrané obohacené potraviny resp. sestavit si jídelníček tak, že jsou v něm více zastoupeny ty druhy potravin, které mají vyšší obsah luteinu (dietní opatření). U starších osob s poruchami zažívání existují na trhu speciální spreje, které se užívají pod jazyk (pozn. překl. sublinguální sprejová forma je běžně dostupná zejména v USA a Kanadě). Od druhé poloviny devadesátých let je lutein přidáván jako složka k potravinovým doplňkům (multivitamíny, potravinové doplňky). Lutein nemá v současnosti stanovenou doporučenou denní dávku (RDA recommended daily allowance), i přesto se předpokládá, že pozitivní efekty luteinu se projeví při denním příjmu v rozmezí 6–10 mg/den.[20] Nejvýraznějším vedlejším účinkem při nadměrném užívání luteinu je tzv. karotenodermie, která se projevuje bronzovým zabarvením pleti.
V následující tabulce jsou uvedené potraviny, které jsou vhodným zdrojem luteinu resp. zeaxantinu:[16][21][22][23]
| Potravina | Lutein/zeaxanthin (mikrogramů na 100 gramů) |
|---|---|
| Lichořeřišnice (žluté květy; stanoveno pouze pro Lutein) | 45000 |
| Kadeřávek (syrový) | 39550 |
| Měsíček lékařský (žluté a oranžové květy; stanoveno pouze pro Lutein) | 29800 |
| Kadeřávek (vařený) | 18246 |
| Listy pampelišek (za syrova) | 13610 |
| Lichořeřišnice (listy; stanoveno pouze pro lutein) | 13600 |
| Listy vodnice (za syrova) | 12825 |
| Špenát (za syrova) | 12198 |
| Špenát (vařený) | 11308 |
| Mangold (syrový nebo vařený) | 11000 |
| Listy vodnice (vařené) | 8440 |
| Krmná kapusta (vařená) | 7694 |
| Potočnice lékařská (syrová) | 5767 |
| Hrách setý (za syrova) | 2593 |
| Římský salát | 2312 |
| Cuketa | 2125 |
| Růžičková kapusta | 1590 |
| Pistáciové ořechy | 1205 |
| Brokolice | 1121 |
| Mrkev (vařená) | 687 |
| Kukuřice | 642 |
| Vejce (uvařené natvrdo) | 353 |
| Avokádo (syrové) | 271 |
| Mrkev (syrová) | 256 |
| Kiwi | 122 |
Komerční hodnota luteinu
[editovat | editovat zdroj]Lutein se běžně vyskytuje v těchto tržních segmentech: farmaceutický (uspokojení potřeby zdraví a léčby), veterinární (potřeby zdravotní a produktivní ve vztahu ke zvířatům), trh potravin (potřeba obživy), segment potravinových doplňku (specifické alimentární potřeby) atd. Novějším segmentem je kosmetické využití luteinů jako látky zajišťující bronzový nádech pokožky.[24]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lutein na anglické Wikipedii.
- ↑ Bowen PE, Herbst-Espinosa SM, Hussain EA, Stacewicz-Sapuntzakis M. Esterification does not impair lutein bioavailability in humans. J Nutr. 2002, s. 3668–73. PMID 12468605.
- ↑ LUDAČKA, Pavel; KUBÁT, Pavel; BOSÁKOVÁ, Zuzana. Antibacterial Nanoparticles with Natural Photosensitizers Extracted from Spinach Leaves. ACS Omega. 2022-01-11, roč. 7, čís. 1, s. 1505–1513. Dostupné online [cit. 2022-05-26]. ISSN 2470-1343. DOI 10.1021/acsomega.1c06229. PMID 35036813. (anglicky)
- ↑ WHO/FAO Codex Alimentarius General Standard for Food Additives. www.codexalimentarius.net [online]. [cit. 2012-12-16]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-05-24.
- ↑ UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers [online]. [cit. 2011-10-27]. Dostupné online.
- ↑ Australia New Zealand Food Standards Code Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients [online]. [cit. 2011-10-27]. Dostupné online.
- ↑ Malinow MR, Feeney-Burns L, Peterson LH, Klein ML, Neuringer M. Diet-related macular anomalies in monkeys. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci.. 1980, s. 857–63. Dostupné v archivu pořízeném dne 2020-03-26. PMID 7409981. Archivovaná kopie. www.iovs.org [online]. [cit. 2012-12-16]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-03-26.
- ↑ Johnson EJ, Hammond BR, Yeum KJ, et al.. Relation among serum and tissue concentrations of lutein and zeaxanthin and macular pigment density. Am. J. Clin. Nutr.. 2000, s. 1555–62. Dostupné online. PMID 10837298.
- ↑ Landrum, J., et al. Serum and macular pigment response to 2.4 mg dosage of lutein. in ARVO. 2000.
- ↑ Berendschot TT, Goldbohm RA, Klöpping WA, van de Kraats J, van Norel J, van Norren D. Influence of lutein supplementation on macular pigment, assessed with two objective techniques. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci.. 2000, s. 3322–6. Dostupné online. PMID 11006220.
- ↑ Aleman TS, Duncan JL, Bieber ML, et al.. Macular pigment and lutein supplementation in retinitis pigmentosa and Usher syndrome. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci.. 2001, s. 1873–81. Dostupné online. PMID 11431456.
- ↑ Duncan JL, Aleman TS, Gardner LM, et al.. Macular pigment and lutein supplementation in choroideremia. Exp. Eye Res.. 2002, s. 371–81. Dostupné online. DOI 10.1006/exer.2001.1126. PMID 12014918.
- ↑ Johnson EJ, Neuringer M, Russell RM, Schalch W, Snodderly DM. Nutritional manipulation of primate retinas, III: Effects of lutein or zeaxanthin supplementation on adipose tissue and retina of xanthophyll-free monkeys. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci.. 2005, s. 692–702. Dostupné online. DOI 10.1167/iovs.02-1192. PMID 15671301.
- ↑ Richer S. ARMD—pilot (case series) environmental intervention data. J Am Optom Assoc. 1999, s. 24–36. PMID 10457679.
- ↑ a b Richer S, Stiles W, Statkute L, et al.. Double-masked, placebo-controlled, randomized trial of lutein and antioxidant supplementation in the intervention of atrophic age-related macular degeneration: the Veterans LAST study (Lutein Antioxidant Supplementation Trial). Optometry. 2004, s. 216–30. PMID 15117055.
- ↑ Age-Related Eye Disease Study Research Group. A randomized, placebo-controlled, clinical trial of high-dose supplementation with vitamins C and E, beta carotene, and zinc for age-related macular degeneration and vision loss: AREDS report no. 8. Arch. Ophthalmol.. 2001, s. 1417–36. PMID 11594942.
- ↑ a b c d SanGiovanni JP, Chew EY, Clemons TE, et al.. The relationship of dietary carotenoid and vitamin A, E, and C intake with age-related macular degeneration in a case-control study: AREDS Report No. 22. Arch. Ophthalmol.. 2007, s. 1225–32. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-02-13. DOI 10.1001/archopht.125.9.1225. PMID 17846363.
- ↑ Associations between age-related nuclear cataract and lutein and zeaxanthin in the diet and serum in the Carotenoids in the Age-Related Eye Disease Study, an Ancillary Study of the Women's Health Initiative. [online]. Dostupné online.
- ↑ BARKER FM, 2nd. Dietary supplementation: effects on visual performance and occurrence of AMD and cataracts.. Current medical research and opinion. 2010, s. 2011–23. DOI 10.1185/03007995.2010.494549. PMID 20590393.
- ↑ STRINGHAM, James M.; BOVIER, Emily R.; WONG, Jennifer C.; HAMMOND, JR, Billy R. The Influence of Dietary Lutein and Zeaxanthin on Visual Performance. S. R24–R29. Journal of Food Science [online]. 2010-01 [cit. 2022-08-30]. Roč. 75, čís. 1, s. R24–R29. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2022-08-30. DOI 10.1111/j.1750-3841.2009.01447.x. (anglicky)
- ↑ Seddon JM, Ajani UA, Sperduto RD, et al.. Dietary carotenoids, vitamins A, C, and E, and advanced age-related macular degeneration. Eye Disease Case-Control Study Group. JAMA. 1994, s. 1413–20. DOI 10.1001/jama.272.18.1413. PMID 7933422.
- ↑ Reuters, Study finds spinach, eggs ward off cause of blindness. www.reuters.com [online]. [cit. 2012-12-16]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-07-19.
- ↑ USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 23 (2010). www.nal.usda.gov [online]. [cit. 2012-12-16]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2015-03-03.
- ↑ NIIZU, P.Y., Delia B. Rodriguez-Amaya. Flowers and Leaves of Tropaeolum majus L. as Rich Sources of Lutein. Journal of Food Science. 2005, s. S605-S609. ISSN 1750-3841. DOI 10.1111/j.1365-2621.2005.tb08336.x.
- ↑ FOD025C The Global Market for Carotenoids, BCC Research
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Lutein na Wikimedia Commons - Lutein Information Bureau Archivováno 31. 12. 2013 na Wayback Machine.
