Přeskočit na obsah

Alfa-hydroxykyseliny

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(přesměrováno z Α-hydroxykyseliny)
α-, β-, a γ-hydroxykyseliny

Alfa-hydroxykyseliny, též α-hydroxykyseliny, jsou organické sloučeniny obsahující hydroxylovou skupinu navázanou na karboxylovou kyselinu (patří tedy mezi hydroxykyseliny) na alfa uhlík, tedy uhlík sousedící s karboxylem. Významnými sloučeninami z této skupiny jsou kyselina glykolová, mléčná, mandlová a citronová.

Jedná se o látky podobné běžným karboxylovým kyselinám, jejich struktura ale umožňuje tvorbu vnitřních vodíkových vazeb mezi hydroxylovým vodíkem a jedním z karboxylových kyslíků; tento jev navyšuje kyselost, například pKa kyseliny mléčné je 3,86, zatímco u nesubstituované kyseliny propionové činí 4,87; kyselina mléčná je tak asi desetkrát silnější než propionová.[1][2] [3]

Využití

[editovat | editovat zdroj]

Krmiva

[editovat | editovat zdroj]

Kyselina 2-hydroxy-4-(methylthio)máselná, vyráběná jako racemická směs, se používá v krmivech pro zvířata jako náhrada methioninu.[4]

Laktidové polymery

[editovat | editovat zdroj]
Podrobnější informace naleznete v článku kyselina polymléčná.

Výskyt

[editovat | editovat zdroj]

Některé alfa-hydroxykyseliny jsou meziprodukty biosyntézy dimethylsulfoniopropionátu, prekurzoru přírodního dimethylsulfidu.[5]

Výroba, příprava a reakce

[editovat | editovat zdroj]

Alfa-hydroxykyseliny se vyrábějí adicemi kyanovodíku na keton nebo aldehyd a následnou kyselou hydrolýzou vzniklého kyanhydrinu.[6]

Dilithiované karboxylové kyseliny vytvářejí reakcemi s kyslíkem meziprodukty, ze kterých se působením vody stávají α-hydroxy kyseliny:[7]

RCHLiCO2Li + O2 → RCH(O2Li)CO2Li
RCH(O2Li)CO2Li + H+ → RCH(OH)CO2H + 2 Li+ + ...

Alfa-ketoaldehydy vstupují do Cannizarových reakcí za vzniku α-hydroxykyselin:[8]

RC(O)CHO + 2 OH− → RCH(OH)CO2− + H2O

Alfa-hydroxykyseliny jsou využívány jako stavební kameny v organické syntéze; využívají se například na tvorbu aldehydů oxidačními štěpeními vazeb.[9][10]

K průmyslově využívaným sloučeninám z této skupiny patří kyselina glykolová, kyselina mléčná, kyselina citronová a kyselina mandlová.[11][12]

Tyto kyseliny mohou být dekarbonylovány za vzniku aldehydů či ketonů a oxidu uhelnatého.[13] Mohou také vytvářet polyestery[14] a nemembránové protobuněčné struktury.[15][16][14][17]

Bezpečnost

[editovat | editovat zdroj]

Alfa-hydroxykyseliny jsou v kosmetických přípravcích při používání doporučených množství bezpečné. Vedlejší účinky se nejčastěji projevují mírným podrážděním a/nebo zarudnutím a odlupováním kůže. Intenzita účinků závisí na pH a koncentraci použité kyseliny.[18][19] Kyselina glykolová může kůži chránit před účinky slunečního záření.[20]

Odkazy

[editovat | editovat zdroj]

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Alpha hydroxy acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ R. M. Dawson, et al. Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press, 1959. 
  2. ↑ RM, etal. [s.l.]: [s.n.], 1959. 
  3. ↑ Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 58th edition, page D147 (1977)
  4. ↑ A. Lemme; D. Hoehler; J. J. Brennan; P. F. Mannion. Relative effectiveness of methionine hydroxy analog compared to DL-methionine in broiler chickens. Poultry Science. 2002, s. 838–845. doi:10.1093/ps/81.6.838. PMID 12079051. 
  5. ↑ Andrew R. J. Curson, Ji Liu, Ana Bermejo Martínez, Robert T. Green, Yohan Chan, Ornella Carrión, Beth T. Williams, Sheng-Hui Zhang, Gui-Peng Yang, Philip C. Bulman Page, Xiao-Hua Zhang, Jonathan D. Todd. Dimethylsulfoniopropionate biosynthesis in marine bacteria and identification of the key gene in this process. Nature Microbiology. 2017. Dostupné online. doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. PMID 28191900. 
  6. ↑ K. Peter C. Vollhardt; Neil Eric Schore. Organic chemistry:structure and function. New York: [s.n.], 2018-01-29. Dostupné online. ISBN 9781319079451. 
  7. ↑ SMITH, Michael,. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure.. 6th ed.. vyd. Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience, 2007. xx, 2357 pages s. Dostupné online. ISBN 0-471-72091-7, ISBN 978-0-471-72091-1. S. 813. 
  8. ↑ SMITH, Michael. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure.. 6th ed.. vyd. Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience, 2007. xx, 2357 pages s. Dostupné online. ISBN 0-471-72091-7, ISBN 978-0-471-72091-1. S. 1864. 
  9. ↑ H. Ôeda. Oxidation of some α-hydroxy-acids with lead tetraacetate. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1934, s. 8–14. doi:10.1246/bcsj.9.8. 
  10. ↑ S. Nwaukwa; P. Keehn. Oxidative cleavage of α-diols, α-diones, α-hydroxy-ketones and α-hydroxy- and α-keto acids with calcium hypochlorite [Ca(OCl)2]. Tetrahedron Letters. 1982, s. 3135–3138. doi:10.1016/S0040-4039(00)88578-. 
  11. ↑ K. Miltenberger. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a13_507. 
  12. ↑ E. Ritzer; R. Sundermann. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2000. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a13_519. Kapitola Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic. 
  13. ↑ N. R. Chandler. Principles of organic synthesis. London: Blackie Academic & Professional, 1993. Dostupné online. ISBN 978-0751401264. 
  14. ↑ a b K. Chandru; N. Guttenberg; C. Giri; Y. Hongo; C. Butch; I. Mamajanov; H. J. Cleaves. Simple prebiotic synthesis of high diversity dynamic combinatorial polyester libraries. Communications Chemistry. 2018-05-31. ISSN 2399-3669. doi:10.1038/s42004-018-0031-1. 
  15. ↑ T. Z. Jia; K. Chandru; Y. Hongo; R. Afrin; T. Usui; K. Myojo; H. J. Cleaves. Membraneless polyester microdroplets as primordial compartments at the origins of life. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2019. doi:10.1073/pnas.1902336116. PMID 31332006. 
  16. ↑ E. T. Parker; H. J. Cleaves; J. L. Bada; F. M. Fernández. Quantitation of α-hydroxy acids in complex prebiotic mixtures via liquid chromatography/tandem mass spectrometry. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 2016, s. 2043–2051. doi:10.1002/rcm.7684. PMID 27467333. Bibcode 2016RCMS...30.2043P. 
  17. ↑ K. Chandru; I. Mamajanov; H. J. Cleaves; T. Z. Jia. Polyesters as a Model System for Building Primitive Biologies from Non-Biological Prebiotic Chemistry. Life. 2020, s. 6. doi:10.3390/life10010006. PMID 31963928. 
  18. ↑ AHA LÀ GÌ? CÔNG DỤNG CHÍNH CỦA AHA TRONG MỸ PHẨM [online]. 2021-09-08 [cit. 2021-10-04]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2021-10-04. 
  19. ↑ KURTZWEIL, Paula. Alpha Hydroxy Acids for Skin Care. FDA Consumer. March–April 1998, s. 30–35. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne February 7, 2006. PMID 9532954. 
  20. ↑ Perricone NV, DiNardo JC. Photoprotective and antiinflammatory effects of topical glycolic acid. Dermatologic Surgery. May 1996, s. 435–7. doi:10.1111/j.1524-4725.1996.tb00343.x. PMID 8634805. S2CID 37313380. 

Literatura

[editovat | editovat zdroj]
  • Atzori L, Brundu MA, Orru A, Biggio P. Glycolic acid peeling in the treatment of acne. Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology. March 1999, s. 119–22. doi:10.1111/j.1468-3083.1999.tb01000.x. PMID 10343939. S2CID 9721678. 
  • Alpha Hydroxy Acids for Skin Care. Cosmetic Dermatology, Supplement. October 1994, s. 1–6. 
  • Kalla G, Garg A, Kachhawa D. Chemical peeling--glycolic acid versus trichloroacetic acid in melasma. Indian Journal of Dermatology, Venereology and Leprology. 2001, s. 82–4. PMID 17664715. 
  • Kempers S, Katz HI, Wildnauer R, Green B. An evaluation of the effect of an alpha hydroxy acid-blend skin cream in the cosmetic improvement of symptoms of moderate to severe xerosis, epidermolytic hyperkeratosis, and ichthyosis. Cutis. June 1998, s. 347–50. PMID 9640557. 

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Alfa-hydroxykyseliny&oldid=23645867“